Jason Sudeikis szíve összetört Olivia Wilde és Harry Styles kapcsolata miatt. Bennfentes információk szerint a színész azt hitte, még megmenthető a kapcsolata. A sztárpár állítólag már 2020 elején úgy döntött, külön folytatják, a hírt azonban csak sokkal később, novemberben hozták nyilvánosságra. Csaknem 10 évig voltak együtt, két közös gyermekük is született.